Electrophilic Zousätzlech zu BIO Chimie

Fir Zousätzlech Reaktioune vun der Équipe vun chemesche awer aus zwee oder méi ab Material charakteriséiert. Betruecht de Mechanismus vun electrophilic Nieft der praktesch Beispill vun alkenes - unsaturated acyclic hydrocarbons mat eng duebel Emissioun. Nieft hinnen, huelen an esou Fraen aner hydrocarbons MÉI Obligatiounen mussen, dorënner cyclic.

Etappe de Start Molekülle reagéiert

Electrophilic Zousätzlech stattfennt an e puer Etappen. Electrophile no engem positive Vitesse Akten als Elektronen acceptor, an d'duebel Emissioun vun engem alkene Protein - als Elektronen Donateur. Déi zwee awer Form eng éischte p-liichtflüchtege komplex. Da fänkt d'Transformatioun vun π-Komplex an ϭ-Komplex. Carbocation Équipe op dëser Etapp an hirer Stabilitéit bestëmmen den Taux vun Interaktioun am Allgemengen. Ausgezeechent reagéiert carbocation séier mat partiell negativ gelueden nucleophile an der Finale Konversioun Produit gemaach.

Effet vun substituents op d'Reaktioun Taux

Vitesse delocalization (ϭ +) zu carbocation hänkt et op der éischter molekulare Struktur. Positiven Effet inductive déi alkyl Grupp zeechent, féiert zu enger Ofsenkung vun der Vitesse bascht Kuelestoff Atom. Als Resultat, am Protein mat Elektronen substituent spenden der relativ Stabilitéit vun cation π-Elektronen Dicht vergréissert ass wéinst an ofbaubar vun der Protein als Ganzt. Effet op d'ofbaubar vun Elektronen acceptors wäert Géigendeel ginn.

De Mechanismus vun halogens Verbindung

Loosst eis méi am Detail de Mechanismus vun electrophilic Zousätzlech vun der alkene fir e Beispill vun Interaktioun an halogen ënnersicht.

1. Halogen Protein Approche d'duebel Emissioun tëscht Kuelestoff Atomer an Polarisatioun. Wéinst der deelweis positiv Vitesse bei eent Enn vum Protein halogen zitt de Elektronepueren π-Emissioun. Well et ass eng Opstellung vun engem onbestänneg π-Komplex.
2. An den nächste Schrëtt electrophilic ëm bis zwee Kuelestoff Atomer ugeschloss, e Rank grënnen. Et ass eng cyclic "onium" Ion.
3. Déi reschtlech Attack ëm halogen (positiv gelueden nucleophile) ass mat onium Ion reagéiert an danzt op d'Géigendeel Säit vun der viregter Deelchen halogen. Schéngt Finale Produit - Ziel-1,2-digalogenalkan. Den Zerfall, Unhang existeiert vun halogen cycloalkenyl.

De Mechanismus Unhang hydrohalic Saieren

Electrophilic Zousätzlech vu Waasserstoff halides a Schwiewel sauerem geschéien anescht. An engem saierzege Ëmwelt ass an engem cation an reagent anion dissociated. Positiv gelueden Ion (electrophile) Attacken de π-Emissioun Koppel op ee vun de Kuelestoff Atomer. Carbocation ass gemaach, soziokulturellem d'bascht Kuelestoff Atom positiv zoustänneg ass. Nächst carbocation reagéiert mat der anion der Finale Produit vun der Reaktioun op Form.

Der Direktioun vun der Reaktioun tëscht dem reagents an normalerweis asymmetresch Markovnikov

Electrophilic Zousätzlech tëscht déi zwee asymmetric Molekülle existeiert regioselectively. Dat heescht, dass déi zwee méiglech isomers Preferenz gemaach ass just eent. Regioselectivity beschreift Markovnikov d'Regel, no deem de Waasserstoff zu engem Kuelestoff Atom verbonne mat enger grousser Zuel vun anere Waasserstoff (méi hydrogenated) verbonnen ass.

Zu dëser Regel verstoen, ass et néideg fir drunn, datt d'Reaktioun Taux op der Stabilitéit vun der Mëttelstuf carbocation hänkt. Effet vun Elektronen Donateur an acceptor substituents uewen ernimmt. Sou, electrophilic Zousätzlech vun hydrobromic sauerem Virsprong op d'Équipe vun 2-bromopropane zu propene. D'Mëttelstuf cation mat engem positive Vitesse op d'Mëtt Kuelestoff Atom méi stabil carbocation mat engem positive Vitesse am extrem Atom. Als Resultat, ass eng Brom Atom mat enger zweeter Kuelestoff Atom reagéiert.

Effet vun Elektronen-Dir substituents op Laf vun der Interaktioun

Wann der Original Protein enthält substituent Elektronen Dir déi en negativen inductive huet an / oder mesomeric Effekt, electrophilic Zousätzlech ass géint déi uewen Regelen. Beispiller vun esou substituents: CF _3, COOH, CN. An dësem Fall, mécht der Groussregioun d'Distanz vun der positiv Vitesse vun der Primärschoul Elektronen Dir Grupp eng méi stabil carbocation. Als Resultat, Waasserstoff zu Kuelestoff Atom verbonne manner hydrogenated.

Universal Versioun vun der Regele gëtt wéi dës kucken: d'Interaktioun vun engem asymmetric alkene an eng asymmetric reagent Reaktioun Erléis vun Manéier vun Équipe vun déi stabil carbocation.